A palavra “monge” deriva do grego monos, que significa “solitário”; o monasticismo cristão, em sua mais antiga forma, era um modo de vida adotado por ascetas solitários ou anacoretas. Na Europa ocidental e no Oriente bizantino, o monasticismo medieval teve sua origem em duas formas distintas de vida ascética que se manifestaram no Egito no começo do século IV. Uma delas era a vida eremítica (do grego eremos, “deserto”) dos anacoretas do deserto, cujo pioneiro e líder foi Santo Antão (c. 251-356). A outra foi a vida cenobítica (do grego koinon, “comum”) de monges que seguem um regime comum em comunidades organizadas, que se diz ter sido iniciada por São Pacômio (c. 292-346), ao estabelecer comunidades de homens e mulheres na região da Tebas egípcia por volta de 320. A vida cenobítica obteve a aprovação de São Basílio de Cesareia, que promoveu o ideal das Igrejas orientais, onde suas Regras para monges o levaram a ser considerado o pai do monasticismo ortodoxo. A tradição monástica do Egito foi transmitida ao Ocidente no final do século IV, através da disseminação da literatura acerca dos padres do deserto e da migração de ascetas como João Cassiano, que se instalou na Gália meridional. Os escritos de Cassiano contribuíram muito para formar uma tradição monástica ocidental.
Durante os séculos V e VI, os mosteiros multiplicaram-se na Itália, Gália, Espanha e Irlanda. Na Gália e na Inglaterra anglo-saxônica, as fundações monásticas vieram na esteira das missões cristãs aos povos germânicos. O monasticismo celta da Irlanda foi importado na Europa pela missão de São Columbano, que fundou os famosos centros de Luxeuil e Bobbio. Uma das instituições da Gália do século VII, reproduzida na Inglaterra, foi o mosteiro duplo — um estabelecimento para monges e monjas, vivendo em aposentos separados, sob a direção de uma abadessa, usualmente uma pessoa de sangue real. Nesse período inicial, a observância variava. As Regras para monges foram compostas por Columbano, Cesário de Aries e outros, mas nenhuma Regra obteve aceitação geral com exclusão das demais. A Regra composta pelo abade italiano São Bento de Núrsia (c. 480-c. 550) só gradualmente se tornou conhecida no norte da Europa.
São Bento, que adquiriu experiência como guia de sua própria instituição, fundada em Monte Cassino, considerou um mosteiro uma comunidade isolada e auto-suficiente, dirigida por um paterfamilias eleito — o abade — e unida pelas virtudes monásticas de obediência, pobreza pessoal e humildade. O dia do monge seria preenchido com uma série equilibrada de preces vocais (o ofício divino), trabalho manual e leitura espiritual. Sua combinação de conselhos espirituais judiciosos e de atenção a detalhes práticos recomendou a adoção da Regra de São Bento por muitos fundadores monásticos dos séculos VII e VIII na Gália e na Inglaterra; mas foi no século IX que passou a ser considerada o modelo para a observância monástica no Ocidente, em grande parte através da promoção ativa de Carlos Magno e Luís, o Piedoso, que impuseram a Regra Beneditina às abadias existentes em seus domínios.
Beneficiadas por generosas doações dos governantes seculares, as abadias beneditinas da era Carolíngia converteram-se em centros de erudição clássica e patrística, e abades sábios como Rábano Mauro de Fulda e Walafrid Strabo de Reichenau contribuíram de forma significativa para a Renascença Carolíngia. Mas a guerra civil no Império e os crescentes ataques dos vikings tornaram os últimos anos do século IX pouco propícios para monges. Muitas abadias foram destruídas, comunidades foram dispersas e a observância regular declinou. O ressurgimento da vida beneditina regular no século X promanou principalmente de dois centros: Cluny, fundado pelo duque Guilherme de Aquitânia em 909, e a abadia lotaríngia de Gorze, restaurada em 933. Graças a um raro grau de autonomia, ao legado de seu fundador e a uma sucessão de notáveis abades, a observância de Cluny expandiu-se rapidamente; pela época do abade Hugo de Semur (1049-1109), a Ordem já adquirira um império de várias centenas de abadias e priorados subordinados em muitas partes da Europa. Os costumes de Gorze foram adotados por numerosas abadias alemãs. Cluny e Gorze herdaram a tradição Carolíngia de observância, com seus grandemente ampliados ofícios corais, devoção ao ritual litúrgico e erudição. Embora o ressurgimento monástico inglês do século X não fosse diretamente patrocinado por Cluny, a regulamentação comum dos monges ingleses, compilada em 970 (Regularis Concordia), apoiou-se substancialmente nos costumes de Cluny e Gorze.
Os dois séculos seguintes à fundação de Cluny foram o apogeu do monasticismo beneditino. As abadias tinham um claro papel social como corporações fundiárias, como centros de cultura e de estudo, de produção de livros, de mecenato das artes e da arquitetura, e como guardiães de famosos relicários e túmulos de santos, focos de peregrinação e de religião popular. A propriedade de latifúndios envolvia muitos monges em tarefas gerenciais. Também envolvia as abadias em obrigações públicas associadas ao senhorio de terras numa sociedade feudal — jurisdição senhorial sobre os locatários ou rendeiros, comparecimento aos conselhos reais e o1 requisito de fornecimento de um determinado contingente de cavaleiros para os exércitos reais.
No século XI, o descontentamento com a riqueza e o envolvimento secular das abadias mais antigas e de sua elaborada observância litúrgica começou se expressando numa busca de formas novas e mais simples de vida ascética. Alimentada por um crescente sentimento histórico, a busca foi procurar sua inspiração nos modelos oferecidos pela Antiguidade cristã: as Vidas dos padres do deserto; a Vida da Irmandade Apostólica (vita apostólica) descrita em Atos dos Apóstolos, V:42-44; e a própria Regra Beneditina. Dessa crise resultaram diversas novas Ordens. Um movimento eremítico na Itália central cristalizou-se na Ordem de Camaldoli, fundada por São Romualdo (c. 1020). Um movimento semelhante na Bretanha e no Maine, liderado pelo pregador itinerante Roberto de Arbrissel, deu origem à Ordem de Fontevrault (c. 1100), que combinou monjas e cônegos em. mosteiros duplos; isso, por sua vez, forneceu um modelo para os mosteiros duplos da puramente inglesa Ordem de Sempringham. O mais duradouro plano para institucionalizar a vida anacorética foi o elaborado pela Ordem Cartuxa, que nasceu do eremitério misto de solidão e vida em grupo nos Alpes, fundado por volta de 1082 por Bruno de Colônia, e depois transferido para o local da Grande Cartuxa.
Uma antiquíssima crença segundo a qual os apóstolos eram monges e o monasticismo era a expressão autêntica da vita apostolica, inspirou os argumentos dos reformadores eclesiásticos de que o clero secular devia renunciar ao casamento e à propriedade, e viver em comunidade como monges. Em resposta a essa propaganda, começaram a surgir em meados do século XI casas de cônegos regulares, monges clericais. Mais adiante, ainda nesse século, eles adotaram geralmente a Regra de Santo Agostinho mas, no âmbito dessa constituição muito genérica, suas observâncias variaram consideravelmente. Algumas Ordens adotaram uma vida austera de estrita clausura, tomando por modelo os cistercienses (por exemplo, os cônegos de Arrouaise e os premonstratenses); outros optaram por um regime mais moderado e viveram numa variedade de instituições: priorados grandes e pequenos, capítulos de algumas catedrais, hospitais, capelas de castelos, e lado a lado com comunidades de monjas.
Das muitas Ordens que procuraram restaurar a primitiva observância da Regra Beneditina, a maior e mais dinâmica foi a Ordem de Cister — os cistercienses. Originária de uma secessão da abadia de Molesme liderada pelo abade Roberto em 1098, ela expandiu-se com extraordinária rapidez após a chegada de São Bernardo em 1112. A essência da reforma Cisterciense era a estrita observância da Regra, o restabelecimento do trabalho manual, voltando a dar-lhe o lugar que ocupava na vida do monge, e, primeiro que tudo, a rejeição de fontes habituais de renda como servos, arrendamentos e igrejas. Para cultivar suas terras, os cistercienses usavam conversi ou irmãos leigos iletrados, recrutados no campesinato numa escala sem precedentes. A mais distinta característica da Ordem era sua forte organização federal, baseada num sistema de filiação e supervisão por um Capítulo Geral, ao qual compareciam anualmente todos os abades em Cister (Cîteaux). Essas disposições estavam exaradas na Carta Caritatis cuja primeira versão, composta por Estêvão Harding antes de 1118, foi posteriormente ampliada à luz da experiência.
A proliferação de Ordens nos cem anos anteriores levaram o Quarto Concílio de Latrão a proibir mais inovações (1215): no futuro, os candidatos a fundadores deveriam escolher uma Regra existente. Por essa altura, a grande época da vocação monástica chegara ao fim. O número de monges em muitos mosteiros beneditinos declinou, devido em parte ao fato de ter caído em desuso a prática (autorizada por São Bento) de doar crianças para serem educadas como monges e, em parte, à proliferação de formas alternativas de vida religiosa, especialmente a de frades. A recusa de algumas abadias alemãs, como Reichenau, em aceitar postulantes que não fossem de estirpe nobre deixou-as, em fins da Idade Média, com poucos monges. Apesar do surgimento de algumas congregações de estrita observância, como os olivetanos na Itália e a congregação de Melk na Áustria, de um modo geral preponderou uma forma de vida beneditina mais branda no último quartel da Idade Média, a qual recebeu o reconhecimento formal nas Constituições do papa Bento XII em 1336. Monges passaram a frequentar universidades e o estilo de vida de muitas abadias pouco se distinguia do de um colégio do clero secular. Ver agostinianos, cônegos; beguinas; carmelitas; Ordem Cartuxa; São Domingos; São Francisco de Assis; São Norberto de Xanten; Regularis Concórdia (DIM)