Embora incluída nas províncias romanas da Bretanha, excetuando-se o sudeste, Gales foi pouco afetada pela cultura material romana e, por conseguinte, relativamente pouco abalada pelo fim do contato formal com a administração central romana no começo do século V. No século seguinte, porém, surgiram vários reinos; um deles, Dyfed, ocupou a área e adotou o nome de uma antiga unidade tribal, a Demetae; outros tiveram um relacionamento diferente com o passado.
Até o século IX, somente as linhas mais gerais de desenvolvimento são discerníveis: Gwynedd, no noroeste, tinha reis cujas pretensões eram sempre ambiciosas, e que podem ter sido reconhecidas por outros; no sudeste, um novo reino de Glywysing (mais tarde conhecido como Morgannwg) substituiu e absorveu um certo número de reinos menores no decorrer do século VIL Esse padrão de expansão de alguns reinos às custas de outros, com escassa consolidação, pode ter sido típico de outras áreas.
As incursões inglesas perturbavam intermitentemente a estabilidade da vida local, embora tivessem poucos efeitos duradouros,, exceto no nordeste. Aí, a constante pressão abalou efetivamente a base do reino de Powys, que consistia em suas terras de planície; os galeses viram-se confinados à região altiplana e permitiram que a planície fosse absorvida pelos ingleses. Tal situação ficou bem clara por volta de 823, quando os ingleses tomaram a fortaleza de Degannwy, na costa setentrional, mas pode ter sido efetivada em fins do século VIII, quando o rei Offa de Mércia parece ter construído o dique que ostenta seu nome. Isso traçou uma clara linha de fronteira entre Gales e a Inglaterra. Ao comprimido Powys, só restou ser absorvido por Gwynedd em 855.
Nesse meio tempo, os horizontes galeses e os rumos políticos adotados pelos galeses estavam mudando. Os ataques vikings foram pesados durante a segunda metade do século IX, sobretudo nas duas penínsulas ocidentais, e o rei inglês Alfredo enviou ajuda militar a Gwynedd, solicitando a sujeição dos reis de Gales. O problema viking continuou sendo sério nos séculos X e XI. Embora nenhum efeito viking a longo prazo seja evidente, exceto na toponímia, é mais do que possível que Gwynedd fosse, em alguns períodos do século XI, controlado por vikings de Dublin. As exigências inglesas de submissão prosseguiram, e reis galeses apresentaram-se em tribunais ingleses, em meados do século X, como testemunhas de transações, na qualidade de sub-reis. A influência inglesa em alguns aspectos da lei galesa pode muito bem ser um resultado desses contatos.
Dentro da Gales, enquanto que o século IX foi dominado pela expansão de Gwynedd, o século X foi dominado por conflito e interação entre Gwynedd e Dyfed, cujos reis eram então oriundos da mesma dinastia mas cujas realezas permaneciam separadas. No sudeste, os negócios mantiveram-se desconexos até o século XI, mas até mesmo quando se efetuou uma certa consolidação do reino, novas dinastias se estabeleceram no interior de Morgannwg, abalando o poder da linha principal. Essa tendência anárquica intensificou-se quando os reis da linha Dyfed e Gwynedd começaram a se intrometer e levaram o sudeste, finalmente, para a arena principal da política galesa.
Gruffydd ap Rhydderch e Gruffydd ap Llywelyn bateram-se pelo controle de toda a Gales em meados do século XI, usando mercenários vikings e ingleses para ajudá-los em seus planos pessoais. As tentativas despertaram de novo o interesse inglês e, pouco depois da vitória de Gruffydd ap Llywelyn em 1055, os ingleses revidaram e mataram-no em 1063. Os reis da Gales do Norte foram então nomeados pelos ingleses, cuja influência seria em breve suplantada pela dos normandos. A partir de 1070, eles decidiram conquistar a Gales, beneficiando-se da anarquia reinante no século XI e do limitado desenvolvimento das instituições governamentais; em 1093, eles tinham levado a cabo vitoriosas campanhas militares em muitas partes da Gales e obtiveram o controle efetivo do sul.
O começo do século XII foi um período de relativa calma. No reinado de Estêvão, entretanto, a disputada sucessão e a guerra civil debilitaram o controle anglo-normando e resultaram no ressurgimento de Gwynedd, Powys e Deheubarth. Em 1171 Henrique II firmou um pacto com Rhys ap Gruffydd de Deheubarth (1153-97), ganhando assim a aliança e o apoio de uma destacada figura política. Existia, porém, um forte espírito de independência na Igreja e no povo galeses, e as tensões entre normandos e galeses estão bem exemplificadas na carreira e nos escritos de Geraldo de Gales (c. 1146-1223).
A hegemonia entre os principados galeses foi tirada de Deheubarth por Llywelyn ab Iorwerth de Gwynedd, que também se tornou uma figura de destaque na política inglesa. Seu neto Llywelyn ap Gruffydd consolidou ainda mais sua autoridade mediante uma aliança com Simon de Montfort; uma medida do seu poder é que, mesmo depois da queda de Montfort, Henrique III o reconheceu e confirmou como príncipe de Gales e suserano dos outros príncipes galeses (1267). Em 1276 surgiu uma disputa entre Llywelyn e Eduardo I, culminando em conflito e derrota de Llywelyn, e numa drástica redução de seus poderes. Ele esteve envolvido numa outra sublevação em 1282, a qual resultou na conquista e subjugação da Gales. Eduardo I, em 1301, conferiu a seu próprio filho, Eduardo II, o título de Príncipe de Gales, título que daí em diante passou a ser normalmente dado aos herdeiros varões do rei.
Pelo Estatuto de Gales (1284), o principado de Gwynedd foi colocado sob o domínio direto da Coroa inglesa e dividido em três condados: Caernarvon, Merioneth e Anglesey. Mais ao sul, os antigos condados de Cardigan e Carmarthen foram reorganizados e, na fronteira do Cheshire, criou-se o condado de Flint. Castelos foram construídos e burgos fundados em lugares estratégicos, mas os senhorios fronteiriços foram consolidados e ampliados.
O século XIV assistiu a revoltas isoladas na Gales, mas também a uma crescente prosperidade sob o domínio inglês. Em 1400, entretanto, Owain Glyndwr, um descendente de Rhys ap Gruffydd, rebelou-se para defender seus direitos, que considerou ameaçados, e tornou-se o líder de uma resistência generalizada. Os ingleses não conseguiram esmagá-lo e Owain passou a exercer os poderes de um príncipe; mais tarde, tornou-se um grande herói nacional galês. Seu poder caiu por volta de 1410, precipitando um grande período de desordem, só resolvido depois de 1485, quando Henrique Tudor, um galês, foi aclamado rei da Inglaterra. (DIM)